Димексид


Перейти к содержанию



Диметилсульфоксид (ДМСО) — химическое вещество с формулой — (CH3)2SO. Бесцветная жидкость, важный биполярный апротонный растворитель. Нашел широкое применение в различных областях химии, а также в качестве лекарственного средства.


Общие сведения

Систематическое название

Диметилсульфоксид

Синонимы

Метил сульфоксид,methylsulfinylmethane, DMSO, ДМСО, Димексид

Молекулярная формула

C2H6OS

SMILES

CS(C)=O

Молекулярная масса

78,13 г/моль

Номер CAS

[67-68-5]

Физические свойства

 

Плотность

1.1004 г/см^(3)

Агрегатное состояние

бесцветная жидкость

Растворимость в воде

Смешиваются в любых соотношениях

Растворимость в этаноле, бензоле, хлороформе

Смешиваются в любых соотношениях

Температура плавления

18,5 °C (292 K)

Температура кипения

189 °C (462 K)

Вязкость

1.996 спз при 20 °C

Константа кислотности

35 (в ДМСО)

Структурные данные

 

Дипольный момент

3.96 Д

История изучения

Впервые был синтезирован в 1866 г. российским химиком Александром Зайцевым путем окисления диметилсульфида азотной кислотой. В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого соединения не имело систематического характера. Интерес к диметилсульфоксиду сильно возрос после того, как в 1958 году было открыта его уникальная растворяющая способность. В 1960 было начато промышленное производство диметилсульфоксида. После этого кол-во публикаций, посвященных изучению свойств ДМСО резко увеличилось.

Получение

Основным способом получения ДМСО является окисление диметилсульфида. В промышленности этот процесс проводят с использованием азотной кислоты. ДМСО является побочным продуктом целюлозно-бумажной промышленности. Годовое производство ДМСО измеряется десятками тысяч тонн.
В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован перйодат калия в системе органический растворитель — вода. Однако лабораторные способы получения ДМСО не имеют практической значимости. Это обусловлено неудобствами работы с диметилсульфидом, а также низкой коммерческой стоимостью готового растворителя.

Физические и химические свойства

ДМСО — вязкая бесцветная жидкость, почти без запаха. При смешивании с водой сильно нагревается. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия.

Применение

Применение в качестве растворителя

ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соедиений.
Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.
Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl3 или CD2Cl2 для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники.
ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин или дихлорметан.
ДМСО также является единственным средством, удаляющим Супер-клей и монтажную пену.

Применение в биологии

ДМСО используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Он добавляется к ПЦР смеси перед началом реакции, где он взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов.
Также ДМСО используется как криопротектор. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температурежидкого азота.

Применение в медицине

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей — для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата — «Димексид».

Очистка

Помимо примеси воды в диметилсульфоксиде могут содержаться также диметилсульфид и сульфоны. От этих примесей избавляются, выдерживая ДМСО в течение 12 часов над оксидом бария, гидроксидом натрия, дриеритом или свежей активированной окисью алюминия. После этого вещество перегоняют под уменьшенным давлением (~2—4 мм.рт.ст, температура кипения 50°C — то есть, 328 K) над гранулами едкого натра или оксида бария. Для хранения очищенного ДМСО используют молекулярное сито 4A.

Главная страница | Применеие димексида | Мы предлагаем | Контакты | Карта сайта


Назад к содержанию | Назад к главному меню